ایزومری :

ایزومر ها ترکیباتی با فرمول مولکولی یکسان ( تعداد و نوع اتم های یکسان ) هستند و تفاوت آنها در ساختمان گسترده و آرایش اتم ها در مولکول است . از آنجا که با افزایش تعداد اتم های کربن و یا دیگر اتم ها تعداد آرایش های ممکن برای اتم ها در مولکول بیشتر می شود ، ترکیبات آلی می توانند دارای ایزومرهای متعدد باشند .

ریشه لغوی :

واژه ایزومری اولین بار به توسط برزلیوس (J.J.Berzelius) برای معرفی ترکیبات شیمیایی گوناگون دارای ترکیب درصد عناصر یکسان ، به عبارت دیگر تناسبهای نسبی یکسان عناصر سازنده ، مورد استفاده واقع شد. این احتمال که یکسانی ترکیب درصد عناصر سازنده بتواند دلالت بر وجود دو یا چند ماده به عنوان ایزومرهای یکدیگر نماید، از تئوری ساختمانهای آلی مشتق شده است. در حالت کلی ، می‌توان ایزومرها را به دو نوع ایزومری ساختمانی و ایزومری فضایی تقسیم‌ بندی نمود. که هر کدام از این ایزومرها دارای انواع مختلف می‌باشند.

ایزومرهای ساختمانی عبارتند از : ایزومرهای زنجیری ، ایزومرهای موضعی و ایزومرهای گروه عاملی .

ایزومرهای فضایی از نظر ساختمانی متفاوتند ولی تفاوت آنها بسیار واضح و آشکار نیست . این ایزومرها فقط در طرز قرار گرفتن اتم هایشان در فضا با یکدیگر اختلاف دارند . ایزومرهای فضایی شامل ایزومرهای هندسی (ایزومرهای سیس و ترانس ) ، ایزومرهای پیکر بندی ( نوری) و ایزومرهای صورت بندی هستند . بعضی از شیمیدانان صورت بندی ها را به این علت که قابل جداسازی نیستند ایزومر به حساب نمی آورند .

  ایزومر هندسی :

دو یا چند ترکیب که دارای اسکلت و زنجیر کربنی یکسان بوده هم چنین گروه های عاملی مشابه در آنها به کربن خاصی متصل است و تنها تفاوت آنها در طرز قرار گرفتن آتم ها در فضا باشد نسبت به ایزومرهای فضایی هستند .

ایزومر هندسی نوعی از ایزومرهای فضایی است . بطور کلی دو اتم کربن قادر به چرخش در حول محور پیوند ساده هستند ، هنگامی که پیوند ساده یک جزء تشکیل دهنده حلقه باشد ، چنین چرخشی انجام نمی پذیرد . چرخش حول پیوند دوگانه کربن – کربن  نیز ممکن نیست . ایزومری هندسی هنگامی به وجرد می آید که استخلافها بر روی زنجیر و یا حلقه ای قرار دارد که در آن محل امکان چرخش نیست . به عنوان مثال برای 1و2 – دی کلرو سیکلو پروپان دو ایزومر وجود دارد .

   هم چنین دو ایزومر برای 2-بوتن وجود دارد . آزمایشها نشان می دهد که دو ترکیب با ساختمان 2-بوتن وجود دارد. فرمول ساختمانی این دو ترکیب یکسان است ولی در آرایش فضایی گروههای متیل و اتمهای هیدروژن متصل به کربنهای پیوند دو گانه ، متفاوت می باشند. به عبارت دیگر، شکل هندسی این دو ترکیب متفاوت است. ایزومزی را که در آن هر دو بنیان متیل در یک طرف پیوند دوگانه قرار گیرد ، ایزومر سیس ( Cis ) و ایزومر دیگر را که در آن دو بنیان متیل در دو طرف پیوند دو گانه قرار دارد را ایزومر ترانس  (  Trans ) می نامند. ایزومر ترانس از ایزومر سیس پایدارتر است.

 

یک ایزومر هندسی با استخلافها یی در یک طرف حلقه یا اتصال دوگانه ، سیس و یک ایزومر هندسی با استخلافهایی در دو طرف حلقه یا اتصال دو گانه دو گانه ، ترانس نامیده می شود .

در ایزومریهای هندسی ، اتم ها یا گروه های متصل به پیوند دو گانه کربن – کربن باید در انتهای پیوند متفاوت باشند .